SSL для сайта на IIS + перенаправление HTTP трафик на HTTPS

• Качаем последний релиз клиента со страницы проекта на GitHub https://github.com/Lone-Coder/letsencrypt-win-simple/releases
• Распаковываем его в каталог на сервере с IIS: C:\inetpub\letsencrypt
• Запускаем C:\inetpub\letsencrypt\letsencrypt.exe
• Создаем новый сертификат (N: Create new certificate) и выбираем тип сертификата, например 1. Single binding of an IIS site или 4. Manually input host name
• Далее letsencrypt запрашивает сертификат, подключает его в IIS и создает задание на периодическое обновление сертификата

Чтобы сделать редирект (перенаправление) HTTP на HTTPS нужно установить модуль Microsoft URL Rewrite Module:

• Качаем последний релиз со страницы проекта https://www.iis.net/downloads/microsoft/url-rewrite
• Убедиться, что в настройках сайте не включена опция обязательного использования SSL (Require SSL)
• Отредактировать файл web.config, в раздел <system.webServer> добавить правило:

  <rewrite>
  <rules>
  <rule name="HTTP to HTTPS Redirect" enabled="true" stopProcessing="true">
  <match url="(.*)" />
  <conditions>
  <add input="{HTTPS}" pattern="off" ignoreCase="true" />
  </conditions>
  <action type="Redirect" url="https://{HTTP_HOST}/{R:1}" appendQueryString="true" redirectType="Permanent" />
  </rule>
  </rules>
  </rewrite>

• Или сделать то же самое визуально, в свойствах сайт - пункт «URL Rewrite»